在3月15日晚的重庆冠军赛上，男子单打1/4决赛第三阶段骤然展开，梁靖崑迎战排名第六的费利克斯·勒布伦。这场比赛的开局不容乐观，梁靖崑面对对手的发球变化，频频失误，比分一度被迫僵持在5平和7平。对此，他显得有些不适应，发球接发的表现让对手抓住机会。尽管梁靖崑在随后的回合中展现了一定的抗击能力，仍然以8-10落后。在勒布伦继续发力的驱使下，首局的胜利以11-8结束，令人不禁为梁靖崑感到几分担忧，似乎爆冷的可能性在悄然升起。
第二局的较量中，在3平之后，梁靖崑迅速找回状态，连下三城成功拉开分差。双方经过一番多拍的较量，梁靖崑出现了一些失误，让对手得以呼吸。然而，在局末阶段，梁靖崑再次加大力度，逐渐扩大领先优势到10-6。尽管接下来的回球失误几度让现场气氛紧张，最终在暂停调整后，梁靖崑稳住心态，打出“正拍”得分，以11-9扳平大比分，场上局势悬念再起。
随后，第三局中，梁靖崑本有机会建立较大领先，然而一度从7-2逆转为7平，比赛悬念陡增。关键时刻，他再次爆发，凭借一记强力回球获得局点，直至10-9。可是对手追回一分，比分又回到平局。面对险境，梁靖崑的出色表现随之而来，他接连打出两个擦边球，最终以12-10逆转进攻，确立起2-1的大比分优势。
然而，比赛的第四局却让梁靖崑经历了不同的考验。局末阶段，梁靖崑的反拍和正手强拉失误频频，导致比分拉开，竞争悬念快速消失。小布以11-3轻松拿下第四局，将大比分扳至2-2，比赛进入了决胜局。
决胜局中，梁靖崑开启了疯狂的攻击模式，以10-3的压倒性比分占优，成功获得多个赛点。最终，他以11-5锁定胜局，总比分为3-2晋级下一轮。
值得一提的是，早些时候，林诗栋在对阵林昀儒的比赛中险胜3-2，而张本智和则以3-1战胜了队友大登，从而确定了四强名单中的三席，接下来的对决，梁靖崑将面临世界第一，挑战难度进一步加大。而在最后一场1/4决赛中，王楚钦以11-7、11-6和11-4的强劲表现横扫莫雷加德，顺利晋级四强，与张本智和会师。莫雷加德作为奥运单打亚军，此次未能晋级四强，实在让人感到不可思议。
