１９３９年３月，国民党军委会派员校阅第五军后，将它的军事训练列为全国第一。
１９３９年１１月１９日，蒋介石正式任命第五军代军长杜聿明为军长，率领第五军开赴南宁对日作战。蒋介石视第五军为珍宝，是什么原因促使他动用手中“王牌”的呢？
这是因为，１９３９年１１月，日军为了切断中国的国际交通线，威胁和攻击中国的大西南后方，决定攻占南宁。
１１月２４日，号称“钢军”的日军第五师团第二十一旅团在旅团长中村正雄率领下占领了南宁。一个月后，又攻陷了桂南战略要地昆仑关。
进攻南宁和昆仑关的日军第五师团，是日军陆军中最精锐的一个主力师团，曾在日俄战争中风光一时，赢得了“钢军”的称号。在侵华战争中，它也多次充当“急先锋”，先后参加了南口、忻口、太原、台儿庄、广州等战役。
凶悍异常的第二十一旅团，是第五师团中最精锐的旅团，可谓是“主力中的主力”、“王牌中的王牌”。看来，昆仑关大战中，日军也动用了“血本”。
日军出动第二十一旅团，蒋介石动用第五军，是因为昆仑关的战略地位太重要了。
昆仑关位于南宁东北５０公里处，雄踞南宁至宾阳的公路旁，其东面２公里处有６５３高地，西面２公里处屹立着４４５高地和４４１高地。这里居高临下，地势险要，是一夫当关，万夫莫开的战略要地，也是广西南部的重要屏障，为兵家必争之地。
对于昆仑关的战略价值，日军自然十分清楚。若不夺取昆仑关，就等于敞开了南宁的北大门，南宁必定也守不住。因此，日军第五师团师团长今村均中将派出了他最精锐的第二十一旅团，拼死夺关。１２月４日，日军攻占了桂南战略要地——昆仑关。
南宁、昆仑关相继失陷，整个大西南后方为之震动。蒋介石立即调集重兵，准备反攻。
参加反攻的部队有：国民党第三十八集团军总司令徐庭瑶指挥的第五军、第三十六军、第九十九军，共３个军，７个师；第十六集团军夏威指挥的第三十一军、第四十六军共６个师１４万人。由白崇禧任反攻总指挥，分东、北、西３路向日军发起反攻。
第五军的任务是担任对邕宾路正面的攻击，先攻击昆仑关及八塘附近之敌，再攻南宁。
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